In het zuidoosten van Drenthe ligt de oudste stad van de provincie; Coevorden. Al sinds de prehistorie wonen er mensen in dit gebied. Over de stichting van Coevorden zijn diverse verhalen geschreven. Johannes Picardt, die als eerste poogde de Drentse geschiedenis te beschrijven, beweerde dat Coevorden door de Romeinen zou zijn gesticht. Dit is niet het geval, hoewel Coevorden een oude nederzetting is.
Het verhaal van de plaats begint als doorwaadbare plaats (voorde) in een klein beekje, waar men de kuddes koeien veilig naar de overkant van het water oversteken. Doordat Coevorden de enigste doorwaadbare plek in de wijde omgeving was, lagen de handelsroutes van Groningen naar Zwolle en Münster over Coevorden.
Kasteel van Coevorden
Het is niet met zekerheid te zeggen wanneer het kasteel van Coevorden precies is gesticht. Wel is bekend dat in 1024 de graafschap Drenthe werd toegekend aan de bisschop van Utrecht. Het Utrechtse bisdom groeide uit tot een bepalende factor voor de geschiedenis van Coevorden. Door de strategische ligging kon de bisschop tol heffen op de handel die langs Coevorden voerde.
Vanaf de twaalfde eeuw komen de lokale burggraven, die namens de bisschop van Utrecht de heerlijkheid Coevorden besturen, echter in opstand tegen het bisdom. Waar deze lokale bestuurders normaal gesproken werden verkozen door de bisschop, probeerde burggraaf Ludolf van Coevorden zijn ambt erfelijk te maken. Vanaf dat moment wordt er vrijwel onophoudelijk gevochten om het bezit van het kasteel van Coevorden.
Rond het kasteel begon een nederzetting te ontstaan van mensen die aan de handelsroute bij Coevorden konden verdienen. De burggraven van Coevorden werden steeds machtiger en wisten de lokale bevolking zover te krijgen om in opstand te komen tegen de bisschop van Utrecht, die steeds hogere belastingen eiste van de bevolking.
Slag bij Ane
Deze gebeurtenissen vormden de aanloop naar de Slag bij Ane in 1227. De bisschop van Utrecht werd vergezeld door een imposant ridderleger, waarin de Nederlandse adel sterk was vertegenwoordigd. Hij stond tegenover het leger van Rudolf II van Coevorden, wiens leger voornamelijk bestond uit Drentse boeren met ondersteuning van een aantal lokale ridders, evenals de bevriende adel uit het naburige Bentheim.
Hoewel het leger van Rudolf bij voorbaat kansloos leek tegen de macht van de bisschop, had de burggraaf een list bedacht: het boerenleger lokte het leger van de bisschop het moeras in, waar de zwaar geharnaste ridders vervolgens in wegzakten. De bisschop, zijn adellijke bondgenoten en zijn voltallige voetleger moesten het met de dood bekopen.
Een jaar later keerde er echter een groter leger terug, waardoor Coevorden opnieuw onder het gezag van het bisdom van Utrecht viel. Rudolf II wist zich terug te trekken en heroverde een jaar later het kasteel van Coevorden. Om tot een duurzame oplossing voor het conflict te komen, werd Rudolf uitgenodigd voor onderhandelingen op het kasteel van het nabijgelegen Hardenberg.
Deze afspraak loopt echter niet goed af voor Rudolf. Door een list wordt Rudolf gevangengenomen door de soldaten van de bisschop, waarop hij wordt gemarteld en gedood. De dochter van Rudolf, Eufemia, trouwt met Hendrik van Borculo. Hun kleinzoon Reinoud zou de familienaam Van Coevorden gaan dragen; het begin van het begin van de familie Van Coevorden, die bepalend zou zijn voor de verdere geschiedenis van de Drentse stad.
