De Tachtigjarige Oorlog is nog steeds in alle hevigheid bezig en Coevorden wordt ruim vijf keer in brand gestoken. Wanneer in 1592 een groot gedeelte van de stad is afgebrand, moet er iets gebeuren.
Hypermoderne vesting
Nadat hij Coevorden heeft ingenomen op de Spanjaarden, besluit Prins Maurits om van de stad een voor die periode hypermoderne vesting te maken. Coevorden wordt opgebouwd als een ster met zeven punten. Ter verdediging worden er bastions gebouwd en dubbele grachten gegraven. In de grachten komen aparte eilandjes: dit zijn de ravelijnen, die de rechte muren tussen de bastions (de zogenoemde courtines) beschermen.
Tekentafel
De opbouw van Coevorden als vestingstad was revolutionair, omdat de vesting geheel op de tekentafel is ontworpen. Andere vestingsteden waren ontstaan uit reeds bestaande vormen van de oude bebouwing. Omdat Coevorden echter grotendeels was afgebrand, kon men hier beginnen met een schone lei.
Mathematisch opgebouwd
De vesting van Coevorden werd dan ook veel groter dan de oorspronkelijke middeleeuwse stad. De vesting van Coevorden werd mathematisch opgebouwd, dus ook alles binnen de muren moest voldoen aan het vestingpatroon. Zo werd er een cirkelvormig stratenplan ontworpen, dat precies binnen de vorm van de vesting past. Dit patroon is nog steeds duidelijk herkenbaar in het centrum van Coevorden.
Route over de Hondsrug
Wat wel bewaard bleef, was de eeuwenoude weg van Coevorden naar Groningen. Deze route over de Hondsrug verliet middeleeuws Coevorden via de Drentse Poort en liep helemaal door naar de Grote Markt in Groningen. Deze straat, nu bekend als de Weeshuisstraat, is de enige straat binnen de vesting die nog het oorspronkelijke parcours volgt.
