Karel V, die zowel keizer van het Heilige Roomse Rijk als koning van Spanje was, versloeg in 1536 het leger van het hertogdom Gelre. Hiermee kreeg de vorst van het invloedrijke adellijke geslacht Habsburg de controle over vrijwel heel Nederland.
Filips II
Na zijn aftreden als koning van Spanje werd Karel opgevolgd door zijn zoon, Filips II. Later zou blijken dat Filips de laatste Habsburger was die het voor het zeggen zou hebben in de Nederlandse gebieden. In 1568 brak namelijk de opstand tegen de Spaanse overheersing uit. Coevorden werd een kaatsbal tussen de legers van de Spanjaarden en de Nederlandse opstandelingen, die zich verenigden in het Staatse leger. Langdurig wordt er om de stad gevochten.
Prins Maurits
Prins Maurits van Oranje, die eerder Steenwijk had veroverd op de Spanjaarden, trok in 1592 naar Coevorden om de stad in te nemen. Bijzonder detail: zijn volle neef, Frederik van den Bergh, was namens de Spanjaarden verantwoordelijk voor de verdediging van Coevorden. Het beleg van Coevorden werd gedetailleerd weergegeven door een geschiedschrijver die meereisde met het leger van Maurits.
Het hondje
Deze geschiedschrijver schreef onder meer een bijzonder verhaal over een hondje, dat met berichten naar Coevorden zou zijn gestuurd om de inwoners te manen om vol te houden: het ontzet komt eraan! Maurits slaat er uiteindelijk dan ook in om Coevorden te bevrijden van de Spanjaarden.
